１５００年 ブルゴーニュ公国フランドル地方の都市ガン（現在のベルギー）の宮殿で誕生（２月２４日）。
ガンの聖バーフ大聖堂で洗礼を受ける。
１５０１年 妹イサベル誕生。
両親が王位継承問題のため陸路スペインへ出発。
パリに立ち寄り、フランス王ルイ１２世の娘クロード（２歳）との婚約が決まる。
１５０２年 両親がスペイン王位継承者であることを議会で宣言。
１５０３年 父フィリップが一足先にフランドルへ帰国。
弟フェルナンドがスペインで誕生。
１５０４年 母フアナがフランドルへ帰国。
スペインで祖母カスティーリャ女王イサベルが薨去。
母フアナ、カスティーリャ女王即位を宣言。
ルーヴァン司教アドリアンが家庭教師となる。
１５０５年 妹マリー誕生。
両親がカスティーリャ王位継承のため海路スペインへ出発。
１５０６年 父フィリップがスペインで客死。
１５０７年 妹カタリーナがスペインで誕生
叔母マルグリットがネーデルラント総督となる。
１５０８年 祖父ローマ人の王（ドイツ王）マクシミリアン、神聖ローマ皇帝即位を宣言。
マルグリットと共にブルゴーニュ公国内のネーデルラント各都市を巡幸。
１５０９年 母フアナ、トルデシーリャスで幽閉される。
疱瘡を病む。
１５１５年 ブリュッセルにてブルゴーニュ公爵に即位。
妹マリー、ハンガリー王子ラヨシュ２世と婚約。
アドリアン司教をスペイン摂政として派遣。
妹イサベル、デンマーク王クリスチャン２世と結婚。
１５１６年 スペインで祖父アラゴン王フェルナンドが薨去。
ブリュッセルにてスペイン国王即位を宣言。
１５１７年 フランドルを発ち、海路スペインに到着。
トルデシーリャスで母フアナと再会。
１５１８年 カスティーリャ王国議会で国王即位を宣誓。
国王即位承認のためアラゴン連合王国の各国議会を巡幸。
弟フェルナンド、スペインを発ちフランドルへ。
姉レオノール、ポルトガル王マヌエル１世と結婚。
１５１９年 祖父神聖ローマ皇帝マクシミリアン１世が薨去。
皇帝選挙により、ローマ人の王に選出される。
１５２０年 ローマ人の王即位のため、スペインを発ちフランドルへ向かう。
コムネーロスの乱が勃発する。
途中、イングランドに立ち寄りイングランド王ヘンリー８世と会見。
ドイツのアーヘンでローマ人の王戴冠式に臨む。
